| 1944（昭和19）年 |
東京都滝野川区（現在の北区南部）に美術史家小杉一雄の次男、画家小杉放菴の孫として生まれる |
| 1962年（昭和32）年 |
叔父工業デザイナー小杉二郎の影響を受けて日本大学芸術学部工業デザイン科に進学 |
| 1968年（昭和43）年 |
画家を志し油彩画の制作を始める 中川一政のアトリエに通う |
| 1970年（昭和45）年 |
中川一政に随い渡仏 一時帰国ののち単身にて再渡仏しグラン・ド・シュミエール研究所に通う。 |
| 1971年（昭和46）年 |
サロン・ドートンヌに「静物」を出品、以後毎年出品する |
| 1975年（昭和50）年 |
サロン・デ・アルティスト・フランセに「静物」を出品、銅賞受賞 |
| 1981年（昭和56）年 |
東京セントラル美術館油絵大賞展に「帽子とドミノ」を招待出品し、佳作賞を受賞 |
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サロン・デ・ボザールに「静物」出品、フラマン賞を受賞 |
| 1982年（昭和57）年 |
初めての画集が講談社より刊行される |
| 1984年（昭和59）年 |
第１回日本青年画家展で優秀賞を受賞 |
| 1989年(平成元）年 |
前田寛治大賞展（倉吉市立美術館）で佳作賞を受賞 |
| 1992（平成4）年 |
第2回新鋭作家奨励賞受賞 |
| 2006（平成18）年 |
小杉放菴記念日光美術館、諏訪市美術館、小川美術館にて小杉小二郎展を巡回 |
| 2007（平成19）年 |
近鉄百貨店七十周年記念として「小杉小二郎展」を開催 |
| 2008（平成20）年 |
損保ジャパン東郷青児美術館大賞受賞記念 小杉小二郎展を開催 |
| 2010（平成22）年 |
個展 五月の薔薇展（髙島屋巡回） |
| 2014（平成26）年 |
個展 窓辺の物がたり（高島屋巡回） |
| 2016（平成28）年 |
窓辺物語 （諏訪市美術館） |
| 2020（令和2）年 |
個展 日常からの遁走 緩やかに時は流れ（高島屋巡回） |
